İlk İngiliz yayıncısıdır. Caxton, Kent’te doğdu. Londra, Bruges ve Burgonya arasında sıkça seyahat etti. Hollanda’daki İngiliz ticaret topluluğunun önemli bir üyesi oldu. Ardından 1463’te diplomatik çevrelerin büyük desteği ile İngiliz asıllı tüccar spekülatörlerin yöneticisi olarak atandı. Aynı zamanda edebiyat alanında da çalışmaya başladı. Raoul Le Fèvre’nin Troya’nın Toplanmış Hikayesi’nin çevirisine tam iki yılını verdi. Caxton çevirisini yazarken ‘kaleminin yılgın’, ‘elinin bitkin’ ve ‘gözlerinin canlılığını yitirmiş’ olmasından şikayetçiydi ve metni yeniden üretebilmenin diğer yollarını araştırmaya başladı. Kendi kaynaklarını kullanarak, Flaman kaligrafçı ve illüstratör Colard Mansion ile bir basım evi kurdu ve 1475 yılında İngilizce yayımlanan ilk kitabı Troya’nın Tarihi’ni bastı. Caxton ertesi yıl Westminster’e döndü ve orada İngiltere’nin ilk basım evini açtı. Geoffrey Chaucer’in Canterbury Hikayaleri’ni ve Thomas Malory’nin Morte d’Arthur’unu yayımladı, kral tarafından asilzade ve zengin tüccar komisyonlarına kabul edildi.